Prije nego što je postala direktorica NCIS-a, Jenny Shepard je radila kao terenski agent. Radila je i sa Gibbsom u Parizu i nagoviješteno je da su imali romantičnu vezu. U to vrijeme je poznavala i Duckyja i jednom prilikom je pomogla Gibbsu i Duckyju da pobjegnu iz Francuske. Također je, prije svog vremena kao direktorica NCIS-a poznavala Zivu, što je jedan od razloga njenog odobrenja Zivinom privremenom radu pri NCIS-u.
Kada je promovirana u direktoricu Gibbs nije bio zadovoljan odlukom jer je smatrao da je izuzetno dobar terenski agent kome nije mjesto u kancelariji. Često je stupala u konflikte sa Gibbsom i, koristeći svoju privilegiju kao direktor, sudjelovala u istragama. Sa članovima tima imala je prijateljske odnose pa je na primjer često tražila savjete od Duckyja i povjeravala se Tony-ju. Gibbs joj je bio jako blizak i kada je čula da je povrijeđen u eksploziji, prekinula je svoju večeru sa predsjednikom kako bi došla u bolnicu i vidjela ga.
Direktorica Shepard je u vezi i sa dilerom oružja La Grenouilleom, ali nije otkriveno u kakvoj. Ducky njenu opsesiju karakterizira kao opasnu i plašio se onoga na što je ona sve bila spremna ne bi li uhvatila La Grenouillea. Svoju bojazan je iznio Gibbsu kome je i sama direktorica Shephard priznala da je spremna ići onoliko daleko koliko je i Gibbs bio spreman ići ne bi li uhvatio Kateinog ubojicu.
Tokom pete sezone otkriveno je da Ducky tajno radi analize krvi direktorice Shepard. Nalazi pokazuju povišene količine 'kreatina kinaze', koji može biti indikator više težih oboljenja, između ostalih i tumora. Na kraju pete sezone Ducky priznaje Gibbsu da je direktoričina bolest bila terminalna, te da bi nekoliko zadnjih mjeseci bili izuzetno bolni i teški i da je možda i bolje što je usmrćena metkom. Direktorica Shepard je ubijena u pucnjavi koja je povezana sa slučajem u Francuskoj na kome su ona i Gibbs radili. Tom prilikom priznaje bivšem agentu Mike Franksu da je još uvijek zaljubljena u Gibbsa kao i da je donijela neke pogrešne odluke u svom privatnom životu koje je tada već bilo kasno promijeniti.  Njena zadnja misija je bila da zaštiti Gibbsa.
Ubojstvo direktorice Shepard je prikriveno od strane NCIS-a i vlade USA požarom u kome je ona navodno poginula a koji je u stvari Gibbs podmetnuo kako bi prikrio ubojstvo žene koja je organizirala ubojstvo direktorice.